Dopo il college, Howard si trasferisce a New York per proseguire la sua passione per gli Scacchi. Grazie a questa passione Lederer ha scoperto il Poker. Per i due anni successivi Howard si è dedicato molto al poker giocando dalle 70 alle 80 ore a settimana.
Per sua fortuna Howard trova il Mayfair Club e diviene cosi parte di un gruppo di giocatori che sono stati i primi a sperimentare il No-Limit Hold'Em a New York. Hanno cosi iniziato a giocare dalle 4 del pomeriggio fino alle 2 di notte imparando tutto quanto c'era da sapere su questa nuova disciplina. Al fine di continuare ad imparare e portare il suo gioco ad un livello successivo, Howard si trasferisce a Las
Vegas nel 1993. Howard continua a migliorare e a vincere. Nel 1994 vince il primo di due titoli Hall of Fame. Un anno più tardi, Howard conferma quanto fatto l'anno prima vincendo nuovamente il titolo Hall of Fame Poker Classic.

Dopo cinque anni di duro lavoro, Howard ha vinto il primo dei suoi due braccialetti d'oro nel 5000 $ Limite Omaha Hi / Lo, un anno dopo, vinse il suo secondo titolo e il braccialetto.
Howard ha continuato a perfezionare la sua capacità e nel novembre del 2002, ha vinto il suo primo titolo nel campionato WPT al Foxwoods. Nel marzo del
2003 vince il $5000 Limit Hold 'em Poker in crociera.
Solo un mese più tardi, Howard ha vinto il primo dei suoi tre titoli al Bellagio nel $ 2500 Five-Star World Poker Classic, la sua seconda vittoria era nel $ 2500 No Limit Hold 'em, il suo terzo titolo è arrivato solo 13 giorni più tardi nel 5000 $ Pot Limit Omaha.
Nel gennaio 2008 ha vinto $ 1,25 milioni all'Aussie Million.

Il suo soprannome è "The Professor" e possiamo trovarlo abitualmente ai tavoli di FullTiltPoker.com