Era il 1999 quando Chris decise di lasciare il mondo accademico e cominciare una nuova vita, quella di giocatore di Poker. Già nel 2000 vince il Main Event delle WSOP e da lì inizia una carriera con un record ineguagliato negli ultimi 10 anni. Chris comincia a giocare a poker su internet riconoscendo che la sua conoscenza teorica del gioco è stata per lui una potente arma da usare contro chiunque gli si trovasse davanti, basta pensare che alle sue prime WSOP chris raggiunge sette finale e dodici volte va a premio raggiungendo al massimo il quarto posto. Nel 2001 vince il suo secondo Braccialetto nel seven card stud, seguite da ltre due vittorie nel 2003.Chris vantava 5 bracciali, 25 finali e 42 ITM. Nel 2008 vince il National Heads-Up Championship Poker.